公元337年的东晋时期，门第风气极盛，三品官家祝氏为了巩固朝中地位攀附权贵，将独生女儿祝英台许配马氏太守，因为担心无心向学的女儿失礼于人，遂叫她女扮男装来到书院好好进补，因书院均是男儿，祝氏夫人拜托院长夫人对爱女特别关照。在书院，祝英台结识出身贫寒但苦心向学的梁山伯，因情义相投，两人相交甚笃，日日相对中，祝英台的女儿身被梁山伯识破，两人相爱。自此梁山伯更加发奋读书，期望取得功名后将祝英台迎娶进门，然而门第的隔膜终难消除。

佐敦因为欠下元朗大哥新界安十多万赌债，被迫逃跑。而同一时刻，孤女Judy也带着行李离开丈夫，返回元朗。佐敦好友嘉华在元朗遇见债主新界安，打电话给佐敦求救，佐敦赶往途中遇见Judy 在街上狂奔。Judy正赶往医院探望刚撞车的爷爷，佐敦好心相助，载她到医院后才去救嘉华。但一到便被殴至头破血流，入院疗伤又遇见Judy 。Judy自与丈夫分开后，对别人的爱已没半点希望，再加上癌症而割去一边乳房，自信心已全失。但当遇上佐敦后，封闭的心门慢慢敞开......

佐敦（吴镇宇饰）因为欠下元朗大哥新界安（任达华饰）十多万赌债，被迫逃跑。而同一时刻，孤女Judy（吴君如饰）也带着行李离开丈夫，返回元朗。佐敦好友嘉华（刘以达饰）在元朗遇见债主新界安，打电话给佐敦求救，佐敦赶往途中遇见Judy在街上狂奔。Judy正赶往医院探望刚撞车的爷爷，佐敦好心相助，载她到医院后才去救嘉华。但一到便被殴至头破血流，入院疗伤又遇见Judy。Judy自与丈夫分开后，对别人的爱已没半点希望，再加上癌症而割去一边乳房，自信心已全失。但当遇上佐敦后，封闭的心门慢慢敞开…

朱迪跟其它女人一样需要男人的肩膀作慰藉，但她的男人要离她而去。婚姻失败，她黯然回到爷爷身边。在乡村式的酒家当侍应，朱迪遇上诸式人等：单恋自己的教车师傅、招收外围波的佐敦，及黑道大哥新界安。佐敦与新界安不打不相识，由债主债仔的刀光血影关系转化为雇主保姆的知遇，是患难的重组。为照顾受车伤的爷爷，还有佐敦带来新界安的私生子，朱迪与佐敦朝夕相对，可惜朱迪身体的缺陷令她无法抬头，迎接爱情的重生。古往今来无条件的爱最是刻骨却最惹天妒。佐敦孤注一掷，以生命作赌注......

公元337年的东晋时期，门第风气极盛，三品官家祝氏为了巩固朝中地位攀附权贵，将独生女儿祝英台许配马氏太守，因为担心无心向学的女儿失礼于人，遂叫她女扮男装来到书院好好进补，因书院均是男儿，祝氏夫人拜托院长夫人对爱女特别关照。　　在书院，祝英台结识出身贫寒但苦心向学的梁山伯，因情义相投，两人相交甚笃，日日相对中，祝英台的女儿身被梁山伯识破，两人相爱。自此梁山伯更加发奋读书，期望取得功名后将祝英台迎娶进门，然而门第的隔膜终难消除

上虞县祝家庄，玉水河边的庄园内住着美丽贤淑的千金小姐祝英台（袁雪芬 饰），她见读书人在庄前来来往往，分外羡慕，无奈封建礼教女子无才便是德，父亲决不允许她走出闺阁半步。英台为此唉声叹气，继而心生一计，乔装成卜卦先生说动父亲，终于获准出门前往杭城读书。她遵照父亲指示，打扮成男子模样外出，三年学成后即刻还家。英台得偿所愿，兴高采烈，在前往杭城的途中结识了来自会稽的翩翩公子梁山伯（范瑞娟 饰）。二人相谈甚欢，志同道合，引为知己。求学期间，英台小心隐瞒身份，与梁兄的友情日益加深，且暗暗喜欢上这个博学的公子。转眼三年

梁山伯（郑裕玲 饰）与祝英台（张曼玉 饰）是情同手足的表姐妹，彼此之间感情十分要好，两人靠着收租维生。阿本（潘震伟 饰）是两人家中的租客，某一日，他突然离奇死亡，梁山伯和男友装帅（陈百祥 饰）对阿本的死因产生了怀疑。一位名叫山姆（林俊贤 饰）出现自称是阿本的弟弟，领走了阿本的遗物。杀手大蟒蛇（韩义生 饰）绑架了梁山伯和祝英台，命令他们交出阿本的遗物，好在山姆和装帅及时赶到，两位柔弱女子才幸免于难。徐警督（关明玉 饰）找到了梁山伯等人，让他们交出神秘玉佩，原来，徐警督正是杀害阿本的真凶，而山姆的真实身份则是

祝公远为女儿祝英台与马文才定了亲，祝英台为试探马文才的才华与其互通书信，不想却发现端倪，为一探究竟祝英台女扮男装去萧山书院，不想在路上遇到出来采购的梁山伯，祝英台和梁山伯二人一见如故，一同解决了“碰瓷事件”后一同到了书院……当祝英台在阴差阳错之下发现马文才书信的秘密时，祝英台、梁山伯、马文才三人之间的爱恨情愁随之展开，千古悲剧即将上演……

上虞县祝家庄，玉水河边的庄园内住着美丽贤淑的千金小姐祝英台（袁雪芬 饰），她见读书人在庄前来来往往，分外羡慕，无奈封建礼教女子无才便是德，父亲决不允许她走出闺阁半步。英台为此唉声叹气，继而心生一计，乔装成卜卦先生说动父亲，终于获准出门前往杭城读书。她遵照父亲指示，打扮成男子模样外出，三年学成后即刻还家。英台得偿所愿，兴高采烈，在前往杭城的途中结识了来自会稽的翩翩公子梁山伯（范瑞娟 饰）。二人相谈甚欢，志同道合，引为知己。求学期间，英台小心隐瞒身份，与梁兄的友情日益加深，且暗暗喜欢上这个博学的公子。转眼三年

该片讲述了女扮男装的祝英台在求学途中与梁山伯日久生情，两人试图寻求自由恋爱的道路、冲破封建世俗的枷锁，但无奈以悲剧结尾，两人的爱情感动了上天，最终以化蝶的方式成全了这对璧人。其中梁山伯性格正直善良，自书院与祝英台结下情愫，自此便痴心一片非她不娶，却因祝家反对婚事，最终抑郁成疾，不久身亡，最终与祝英台一同化蝶，双宿双飞。