比安卡（梅·惠特曼 饰）是一个平凡的高中女生。在学校里，比安卡属于“其貌不扬”的那一类，对于这一点，她自己心里也很清楚。不过，比安卡的个性大大咧咧活泼开朗，身边聚集了麦迪森（贝拉·索恩 饰）、杰西卡（斯凯勒·塞缪尔斯 饰）等一批校花级的美女朋友们，这让比安卡的心里感到一丝安慰和自豪。然而，让比安卡没有想到的是，这些美女们愿意和她待在一起的原因，仅仅是因为和她站在一起能够衬得她们更加的娇艳欲滴...

安迪40岁了，有着高薪厚职的他过着平静的日子。然而，当他有一次和他的狐朋狗党聊天时无意中透露了自己还是处男的时候，麻烦来了。他的朋友们最急于的是如何介绍一个女孩给安迪好让他尽快摆脱处男身。虽然安迪自己也着急，但有些时候就是越急越乱。朋友们安排安迪去酒吧结识女孩，无奈安迪不能像其他人一样带着结识的女孩去兜风，因为他还不会驾驶。每次约会都笑料百出，安迪洋相尽出。安迪遇上了带着三个孩子的单亲妈妈翠西，两人很快堕入爱河，安迪这次能否摆脱处男身？